Johnny Depp (Whitey Bulger), Joel Edgerton (John Connolly), Benedict Cumberbatch (Bill Bulger), Dakota Johnson (Lindsey Cyr), Kevin Bacon (FBI Agent Charles McGuire), Peter Sarsgaard (Brian Halloran), Rory Cochrane (Steve Flemmi), Jesse Plemons (Kevin Weeks), David Harbour (John Morris), Adam Scott (FBI Agent Robert Fitzpatrick), Corey Stoll (Fred Wyshak), Julianne Nicholson (Marianne Connolly), Juno Temple (Deborah Hussey), W. Earl Brown (John Martorano), Bill Camp (John Callahan)

Seit 1975 versetzt James "Whitey" Bulger mit seiner Gang South Boston, liebevoll "Southie" genannt, in Schrecken. Bei seinen Morden und Erpressungen kann er sich auf die Loyalität seines Bruders Bill verlassen, der zum Senator aufgestiegen ist, und auf seinen alten Kumpel John Connolly, der es zum FBI geschafft hat. Leichen pflastern seinen Weg, bis die Kumpanei zwischen Politik und Kriminalität in den 1980er Jahren auffliegt und seine Männer gegen ihn aussagen. Nach einer wahren Geschichte inszeniert Scott Cooper ("Crazy Heart") ein solides Gangstermovie alter Schule und fokussiert sich dabei auf Johnny Depp als Bösewicht, der den formidablen Cast, zu dem auch Joel Edgerton und Benedict Cumberbatch gehören, dominiert. Dabei orientiert Cooper sich an Francis Ford Coppolas "Der Pate" und zeichnet sehr genau die ambivalente Persönlichkeit der Hauptfigur und deren Wandlung vom liebenden Vater, der den Tod des Kindes nicht verkraftet, zum eiskalten Killer.